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Aucun chroniqueur n'a cité ce lieu fortifié et les historiens locaux l'ont pendant longtemps ignoré, tant et si bien que l'on ne sait rien de précis sur son passé. Bien campé au rebord du plateau dominant la vallée de l'Avre, il ne fait pas de doute que cet ouvrage a été créé par la volonté du roi de France et de son allié, le seigneur du Thimerais, pour faire front au puissant duc de Normandie.

On sait que Henri Ier Beauclerc, duc de Normandie et roi d'Angleterre, fils de Guillaume le conquérant, renforça sur son territoire la frontière de l'Avre et fit construire les forteresses de la Madeleine de Nonancourt et de Verneuil sur Avre. Plus tard, le Roi de France LOUIS VII fit de même de son coté devant les agressions de Henri II Plantagenêt.

Des textes de l'époque nous rapportent que les deux souverains se rencontrèrent au gué de Saint Rémy pour un traité de paix. Plus tard Philippe Auguste et Richard Cœur de Lion firent de même. On a donc toute raison de penser que ce choix du gué de Saint Rémy, au pied de la motte du Plessis, a été déterminé par la présence simultanée des adversaires dans ces forteresses les plus proches, de part et d'autre de l'Avre, et que deux roi de France, au moins, Louis VII et Philippe Auguste, ont pu résider quelque temps au Plessis.

Grâce à sa position stratégique particulière, la motte assura certainement un rôle important dans la défense du royaume de France, tant pendant les conflits franco-normands du XIIè siècle que pendant la guerre de Cent Ans. Des raids nombreux furent sans doute lancés par sa garnison et elle dut aussi soutenir probablement quelques assauts, mais aucun de ces événements ne fut assez important pour être retenu par les historiens.

On peut seulement supposer que c'est à la fin de la guerre de Cent Ans que le donjon fut détruit et la forteresse rendue inutilisable par les anglais, quand le château voisin des comtes de Dreux fut anéanti.